Outlookを使用していると送ったはずの添付ファイルが消えることがあります。
実際には消えてないのですが、送信先の人には見えないので「添付を忘れてますよー」などとレスをもらうことになります。
解決策は「Outlook 2003/2007 でメールを送信すると添付ファイルが消えたり、WINMAIL.DAT というファイルになる問題」に詳しく書かれてます。（感謝！感謝！）
要するにリッチテキスト形式でメールを送らなければＯＫなのですが、読んでもわからんという人がいらっしゃるので、具体的な操作方法を書いておきます。
【操作手順】
1.OUTLOOKを起動して[ツール][オプション]を選びます。
2.[メール形式]を確認します。
Outlook リッチテキスト形式オプションが「HTML形式に変換」または「テキスト形式に変換」になっていればＯＫです。
3.次に連絡先をから、連絡先の詳細画面を開きます
4.連絡先の電子メールアドレスをダブルクリックします。
5.電子メールのプロパティが開きますので、インターネットメール形式を「テキスト形式で送信」に変更します。
この要領でほかの連絡先もすべて変更してください。
うまく添付ファイルを送れない人はここが「outlookリッチテキスト形式で送信」になっていたはずです。
以上で、添付ファイルを正常に送れるようになるったはずです。
（以上）